Windows NT 3.1（1993年）

Windows NT 3.1是微软的Windows NT产品线的第一代产品，用于服务器和商业桌面操作系统，发布于1993年7月27日，它的版本号的选择是为了匹配Windows 3.1——微软当时最新版的图形用户界面，它们拥有非常类似的用户界面方面的视觉效果。

Windows 95（1995年）

1995年8月份，微软对外发布了Windows 95操作系统，它增加了开始菜单按钮。Windows 95的推出当时引起了巨大轰动，美国脱口秀主持人杰·雷诺(Jay Leno)为其发表了演讲，滚石乐队在Windows广告中演唱了《立即出发》(Start Me Up)歌曲。消费者排队购买Windows 95，就像现在购买iPhone一样。

Windows 95中包含比较强大的、稳定、实用的桌面图形用户界面，并且引入了任务栏和Windows Explorer功能。Windows 95中并未内置互联网浏览器，但是其升级包引入了IE1浏览器。Windows 95的到来也奠定了微软能够统治桌面操作系统市场几十年的基础。

Windows NT 4.0（1996年）

Windows NT 4.0是微软Windows NT家族的第四套产品，微软于1996年7月29日将其发行给制造商。Windows NT 4.0是一个32位的操作系统，分为工作站以及服务器版本，其图形操作界面类似于Windows 95。

Windows CE 1.0 （1996年）

1996年11月17日，微软发布了Windows 95的缩小版——Windows CE 1.0。Windows CE操作系统是Windows家族中的成员，是专门设计给掌上电脑（HPCs）以及嵌入式设备所使用的系统环境。这样的操作系统可以使得完整的可移动技术与现有的Windows桌面技术整合工作。起初，Windows CE 1.0的设计目标是简单易用以及用户熟悉的体验，特别是对于Windows 95的用户而言。

Windows 98（1998年）

作为Windows 95的接班人，Windows 98发布于1988年，它在Windows 95的基础上增加了更多的新功能，比如默认增加了IE浏览器和一些新的工具，例如Disk Cleanup。

在Windows 98发布一年之后，Windows 98的第二个版本又发布，它修复了第一个版本中很多Bug，并且还支持USB设备和多显示器配置。另外，在Windows 98中，微软针对其网络软件进行了一系列的功能改进和性能改进。事实证明，Windows 98是一个流行的操作系统。